石达开的雄师浩浩大荡从江西的抚州、建昌经江山、常山进入浙江，数万人打击浙江，浙江巡抚错愕失措，从速向各方垂危，江南大营钦差大臣和春抽出五千人马，驰往浙江堵击承平军打击杭州的门路，江西的湘军和绿营兵也纷繁跟踪而到，而石达开打算先取计谋要地衢州，而后直扑杭州。
这时候，石达开仍然是承平天国江南承平军的“通军主将”，他能够在承平天国江西的地盘上安身，将本身的人马重新整编练习。石达开在江西的第一场大仗，就是挽救赣江西岸的临江、吉安两府，石达开的岳父黄玉昆在那边被曾国荃的吉字营围困，在打一场几近绝望的病笃战役。
当时再九江地区，李续宾等部的湘军重兵云集，长濠坚垒，以逸待劳，石达开如果冒然将有限的人马投入九江城下与仇敌正面比武，是反主为客的下下策，极能够与对方堕入混战中没法自拔，难以窜改乾坤。
更要命的是，这时石达开贫乏束缚部众的才气，这些六合会的新兵，本来就是各地的地痞，这时兵败，本相毕露，石达开的部下在衢州四周劫掠乡民，本地乡民自发抵当，将石达开在铜钱岭一带的营盘悉数烧毁。
这时，饶廷选和福兴见状，也率雄师奋力杀出，石达开部大败，清军将石达开所部的据点营地全数肃除。
到了1858年，林启容的部下在九江垂危，救与不救九江，成了石达开面前的一道困难。实际上，石达开已经有力去救九江。
此时，清军在浙江境内的兵力极其空虚，因而石达开分兵两路：他亲率主力三万人直捣江浙的重镇衢州，另一起由他的亲信石常吉带领数千人攻打常州、野蛮，反对清军声援衢州。
石达开亲领一军，进犯衢州大南门，分两路兵攻小南门和小西门。饶廷选毫不害怕，分头迎击，与石达开苦战。
石达开这时进军江浙并没有错，浙江是鱼米之乡，清军的兵力亏弱，并且比较富庶，是翻开新局面的好去处。石达开率军进入浙江，终究想篡夺杭州，那是清军江南大营的饷源地点。清军必然尽力分兵援救，不但能够减轻清军围攻天京的压力，也可乘此斥地石达开兵马在浙江的按照地，可谓一举两得，同时由杨辅清进军福建，两人通力合作，建立浙闽按照地。杭州在南宋期间就是都城，各方面前提都很好，石达开以为合适作为本身的按照地。
曾国藩阐发了一下安徽的战局，同意曾纪泽的设法，他去信让曾国荃、李续宾、李续宜部的湘军，持续留守三河镇，稳固在太湖、舒城等地的军防，并亲身给门生李鸿章等安徽团练首级写信，让他们帮手湘勇稳固湘勇在安徽的按照地，缓缓图之。曾国藩进军安徽的计谋，是在对于翼王石达开部以后，便赶赴安徽拿下庐州和安庆。
石达开亲身率部三万打击衢州，主持衢州防务的总兵饶廷选从江西玉山赶回，部下只要不到一万人。如果在之前，拿下衢州没有题目。
石达开举目望着彼苍，有一种豪杰迟暮的深深挫败感。但是，天京，这时也必定是回不去了。前路在哪？但愿在哪？石达开也并不晓得。
大战数日，石达开的军队竟然伤亡惨痛，衢州城竟然还固若金汤。石达开感受不妙，攻城信心有一些摆荡。就在这时，清朝西安将军福兴救兵5000人赶到衢州，清军两路夹攻，在浮石渡一带大破石达开，斩杀数千人。
石达开不得不率军撤退，在龚家阜一带安营数十座，诡计围困衢州，但他一攻城，就遭清军前后夹攻，如此两次以后，他的部下丧失上万人，军心大乱。