程昱生性刚戾，与人多有反面。有人诬告程昱谋反，而曹操却对其赐待益厚。
曹操征徐州时，程昱与荀彧留守火线，阻吕布、陈宫雄师，保住三城，因功受封
建安十六年（211年），曹操征讨韩遂、马超时，曹丕留守，又使程昱参知军事。等时田银、苏伯即是河间作反，曹丕遣将军贾信征讨。叛军中有千余人请降，朝中大臣皆以为应遵还是法，尽诛降军，程昱却说：“之前之以是要诛杀投降者，是因为当时势势动乱，天下大乱，攻打贼人时采纳‘围而后降者不赦’的目标，目标在于向别的乱党显现不尽早投降的结果，让统统仇敌都感到惊骇，未围先降，那今后用兵便不需求动辄围城。现在天下情势大抵已经安宁，并且今次的战事是产生在国土以内，这些都是不成气候的贼众，杀了他们也没有能够请愿示惧的处所，落空了以往诛降的战略意义。是以我以为这些降兵不成诛杀；即便要诛杀他们，也要先扣问曹公的定见。”但是当时的大臣都说：“军事方面我们能够自行下决定，毋须事事向曹公启奏啊！”程昱闻言后，不再作出回应。
兴平元年（194年），曹操与吕布在濮阳交兵，数度得胜。又有蝗虫灾害，因而两边引兵暂去。袁绍因而令人游说曹操连和，但愿曹操能搬家于邺城。当时曹操目睹兖州新失，军粮又将尽，计议之下正想承诺袁绍要求。程昱见事，向曹操言道：“窃闻将军想遣居迁邺，与袁绍连和，有如许的事吗？”曹操说：“是的。”程昱劝谏：“我以为将军您只是一时临事而惧，不然又怎会如此不沉思熟虑？袁绍占有燕、赵之地，怀兼并天下之心，但是其智不能济其事。将军自发得能在他底下做事吗？将军您有龙虎之威，能够做韩（信）、彭（越）他们如许臣服于别人的事吗？现在兖州虽残，另有三城可守。能战之士，不下万人。以将军的神武，加上我和文若（荀彧字）等人的帮手，并收城池兵士而加以应用，那么霸王之业能够成绩了。但愿将军能慎重考虑一下！”曹操才放弃连和袁绍的设法。
建安五年（200年），程昱迁为振威将军。当时袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只要七百兵守着鄄城，曹操晓得危急，命人奉告程昱，欲加二千兵前去鄄城助守。程昱不肯接管，说道：“袁绍拥兵十万之众，自发得所向无前。他若见我领兵少，必不敢等闲来攻。但如果增加了我的兵士，过量则不成不攻，要攻之必克，只会两损其势。愿公不要思疑！”曹操从之。袁绍闻程昱兵少，公然不敢进兵。曹操闻其事，向贾诩道：“程昱的胆略，超越孟贲、夏育啊。”
汉献帝定都许县后，以程昱为尚书。当时兖州尚未绥抚伏贴，因而又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。
攻取荆州后，中原之地大抵安定，曹军权势逐步扩大。一次，曹操抚着程昱之背说道：“当初兖州之败，若非服从你的战略，我又怎能够来到这里呢？”程昱答道：“所谓‘满足不辱’（出自《品德经》第四十四章，指一小我只要晓得满足，就不会因为过份的贪婪而获得屈辱的结束），现在是我激流涌退的时候了。”因而正式表示今后缴还兵权，阖门不出。
厥后刘岱为黄巾所杀。曹操兵临兖州（治昌邑，今菏泽巨野县东南），辟召程昱，程昱一口承诺。程昱将行之时，他的村夫非常迷惑，说他：“如何你前后的行动如此相背？！”程昱却只笑而不该。程昱初至之时，曹操便跟他议论大事，非常欢畅，以程昱为寿张令。曹操征徐州时，令程昱与荀彧留守鄄城。当时张邈等军作叛，迎吕布入兖，四周郡县呼应，唯有鄄城、范县、东阿不动。有吕布军的降兵，说陈宫欲带兵取东阿，又使氾嶷取范县，吏民皆非常惊骇。荀彧对程昱说：“现在兖州作反，唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城，如果不能同心结力，三城必震惊。而您是吏民之望，现在归去处他们游说，必然能够胜利！”