曹操军俄然杀到，袁军措手不及，颜良被关羽斩首，袁军大败，白马之围遂解。曹操救出白马军民，沿黄河西撤。
建安七年（202年），袁绍病死，袁绍的两个儿子袁谭、袁尚反面，产生火拼。袁谭不敌袁尚，向曹操乞降。
建安四年（199年）十仲春，曹操自率军屯于官渡（今中牟北），筹办迎击袁绍。
刘备在陶谦身后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操以为刘备是个豪杰，前后表他为豫州牧、左将军。
袁绍闻知，仓猝派兵救济，曹操摆布见“贼骑稍近，请分兵拒之。”
官渡之战，曹操击溃了最大的仇敌袁绍，由他同一北方已是局势所趋。官渡之战也是中国战役史上以少胜多、以弱胜强的闻名战例。
而当袁绍传闻曹操攻击乌巢时，以为这恰是攻破曹操大营的好机遇，是以派去的援兵很少，而以重兵围攻曹操大营。
裴松之以为此数不精确，曹操的兵力不会如此之少，但曹操兵力远逊于袁绍倒是毫无疑问的。
仲春，袁绍大将颜良等人围攻白马，拉开了大战的序幕。四月，曹操亲身率兵北上解白马之围，他采取谋士荀攸之计，先进军延津（今延津北一带），做出要渡河攻击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后俄然转向敏捷赶往白马。
曹军大获全胜，斩首七万余级，尽获袁军辎重图书珍宝。曹操盘点袁绍手札，获得本技艺下勾搭袁绍的信，尽烧之，说：“当绍之强，孤犹不能自保，而况世人乎！”
“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而众令不一，地盘虽广，粮食虽丰，适足觉得我奉也。”
袁绍雄师来攻，许都震惊。曹操安抚众将说：
客观前提上，曹操处于优势，但因为他能精确阐发客观前提，长于听取别人的精确定见，以是能扬长避短，采取精确的计谋战术，使战役向无益于本身的方面转化，颠末本身主观上的尽力，终究博得了胜利。
袁尚惊骇，要求投降，曹操不准。袁尚乘夜逃窜，袁军崩溃，袁尚逃奔中山（今河北定县）。曹操命人拿着缉获袁尚的印绶节钺招降邺城守军，城中斗志崩溃，邺城遂被曹操攻破。
曹操大喜，跣足出迎，以后亲率精锐步骑五千人，军队人衔枚，马勒口，换袁军戎服乘夜从巷子偷袭乌巢。曹操军至乌巢，命四周放火，袁军大乱，淳于琼拒营死守。
袁绍是当时北方最强大的一股权势，也是曹操同一北方最强大的仇敌。袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”，“弟子故吏遍于天下”，权势本就很大，后袁绍获得冀、并、幽、青四州之地，气力大增，有军队数十万人。
士卒都搏命力战，是以大破袁军，斩淳于琼等，尽燔其粮草。
因为曹操预留兵力精且多，曹营未破，乌巢败讯已经传来，大将张郃、高览等人率部投降曹操，袁军崩溃，袁绍弃军逃回黄河以北。
建安五年（200年），袁绍命大将颜良等人进兵白马（今滑县），自率雄师进屯黎阳（今浚县东），向曹操策动打击。
曹操大怒说：“贼在背后，乃白！”
八月，袁绍雄师连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡，曹操分兵死守堡垒，乘机而动。袁军向曹营策动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖隧道，欲从地下攻击曹营，皆被曹操以设投石机、发掘沟壑之法破解。
曹操的兵力也远不及袁绍，其总兵力大抵不过几万人，投入火线的兵力据《武帝纪》说“兵不满万，伤者十二三”。